Сергей Симаков очень разный – требовательный преподаватель, со своей системой художественного образования, в которой главную роль играют мировоззренческие основы в творчестве, человек, страстно увлеченный древними эзотерическими знаниями и учениями, заставившими его заняться писательской деятельностью. Одна грань его личности тяготеет к социуму, который и вынуждает художника проявлять себя в качестве «совка», декларируя это своей телогрейкой и другой советской атрибутикой. Социальный тип натуры проявлялся иногда также и в ранних графических произведениях художника, но опосредованно, никогда не переходя в область соцарта. Вторая часть его существа не выявлена на бытовом и социальном уровнях. Глубоко чувствительная и лирическая натура реализует себя в творчестве, отражая философское и одновременно фантастико-мифологическое сознание художника.

    Его развитие в искусстве, которое шло весьма интенсивными темпами, происходило по восходящей линии – от простых и ясных образов ранней импрессионистической цветной графики к сложным живописным мифологемам.

    После окончания художественного училища Сергей Симаков не стремился поступить в институт, а много и упорно занимался самостоятельно. Изучал историю искусства, философию, особенно углубленно интересовался историей графического искусства. В те годы (первая половина 1980-х), он по-настоящему открыл для себя и полюбил искусство Востока – Китая, Японии, Индии, Шри-Ланки. Сергея привлекала в восточном искусстве графическая отточенность линии, ее выразительность и поразительная духовность. Стремясь обрести эти же качества в своем искусстве, овладеть секретами древних художников, он обращается к технике пастели, рисует углем, тушью, акварелью. Во многих листах часто оставлял фон свободным. Чистым от изображения и неокрашенным, в чем видится стремление автора придать ему характер метафизического пространства, которое зритель додумывает, дополняет сам.  Намеренно ограничивая себя в данном отрезке творчества рамками графической техники, художник при помощи ее научился быстро переводить на лист бумаги свои впечатления. Он дорожил этим схваченным мимолетным состоянием, увиденным в жизни, что несомненно роднит ранние листы с импрессионистической традицией. С 1985 года по 1988 год Сергей Симаков много путешествует по России, создавая серийные циклы, в которых соответственно различимы разные пластические и художнические задачи. Но некоторые произведения уже тогда могли быть умозрительными, сложно построенными, населенными реальными и фантастическими образами. Среди них выделяются офорты «Лунная серенада», листы из серии «Заповедник» и др., в которых изображение основных стихий земли – гор, воды, воздуха, а также солярных изображений, являющихся символами огненной стихии, заставляют вспомнить символику и знаковость китайского и японского изобразительного языка. Тема эта продолжена в великолепных цветных пастелях 1991-1992 годов под общим названием «Сакральные знаки».

    К концу 1980-х годов в живописи и графике Симакова усложняются детали и интеллектуализируются образы и понятия. Его ранний интерес к астральной символической теме актуализируется в картинах конца 1980- начала 1990-х годов. Используя мифологический или визуальный контекст, художник творит свою собственную мифологему в таких произведениях, как «Осенняя нирвана», «Глория», «Бабушка У», «Мамочка» и «Лилит». Древний, архаичный пантеизм, с присущими ему хтоническими образами, тотемистическое и анимистическое прошлое, которое остается у современного человека где-то на уровне подсознания, находит соответствующее выражение и в примитивистском стиле его некоторых произведений. Иногда, живопись Симакова можно было бы обвинить в литературности, если бы не были столь глубоки его исторические и изобразительные реминисценции и намеки на художественные архетипы. Часть картин вызывает в памяти ассоциации с египетской и шумерской культурами, а такие как «Глория» напоминают об искусстве итальянского Ренессанса.

    Глубоко воспринимая культуру и образы искусства прошлых веков, Симаков использует не только визуальный ряд, но и технику и технологию старых мастеров. В живописи он часто пользуется цветными грунтами, которые применяет исходя из заданного цветового пространства, картину прописывает лессировками, а после завершения произведения всю поверхность еще раз «проходит» «иконописными пробелами», в чем нетрудно усмотреть влияние искусства Возрождения и древнерусской иконописи. Художник любит вибрацию холста во время работы, но также неравнодушен к жесткости оргалита, который сродни древнерусской деревянной иконе. Как правило, на палитре живописца только два-три цвета, которыми он пишет произведения, после просушки процесс повторяется с другим набором красок. Некоторые картины «отстаиваются»  в мастерской в течение года, после чего их, возможно, ждет еще одна прописка.

    Свободное и многообразное использование художником космогонических (о творении Мира) и космических (о существовании Материи в проявленном, земном пространстве по законам Космоса) мифов задает современным зрителям немало загадок, предполагая и интеллектуальную игру с ними, и даже определенное тестирование на уровень и глубину знания исторической, художественной и мифологической традиций.

    Но как бы ни было сложно содержание произведений художника, картины Симакова притягательны не только неизъяснимой тайной древних знаний, скрытно, в знаковой и символической форме изливающихся на зрителя, сколько той неповторимой игрой цвета и света, их фейерверками и сполохами в изображаемой им картинной среде. В его живописи пространственное поле никогда не несет на себе черты обыденности, никогда не строится по законам перспективы. Стремясь передать все те категории, о которых говорилось выше, художник строит пространство на сопоставлении больших и малых форм, столкновении или сочетании различных теплых и холодных тонов, наконец совершенно по-разному прописывает различные участки картины, давая возможность зрителю почувствовать то эмоциональный подъем от нервного, экспрессивного мазка, то перейти к спокойному созерцанию богатой оттенками и валерами живописи. "